进攻东莱的明、朝联军共约四万，由明军将领董一元率领，其中还有努尔哈赤所领的女真联军。

东莱位于日军防线中的釜山和梁山中间，如过此地率先陷落，则北边梁山的小西行长所部将被明军分割包围。而如此重要的一个据点，仅仅只有岛津义弘和岛津忠恒所率领的岛津军7000人——其中真正的岛津军还只有3000，剩下4000是丰臣秀吉派给他的。

而义弘又否决了向宗义智军和立花宗茂军求援的计划，故而此战岛津义弘是在绝对兵力劣势的情况下，迎战来袭的多方联军。

察知联军大军动向的岛津义弘迅速命令，要求所属部队向其本人所在的东莱新城(倭城)集结，但东莱古城(朝鲜旧城)的部队由于后撤较慢，却已经被联军包围。

此时情况危急，驻守东莱古城的主将川上忠实虽有接近一万石的兵粮储备，但其麾下兵力仅有数百人。二十七日，明军开始强攻东莱古城，川上忠实在进行了短暂的防御以后，发现这支明军的战斗力似乎……不太行，于是主动率军出城对明军实施了反突击，并成功击杀了数百人。

他不知道得是，他刚刚击杀的所谓明军其实都是朝鲜军，而在发现日军居然还胆敢反击之后，董一元出于报复此前努尔哈赤的作为(见前文)，下令努尔哈赤反击这支日军，

这次报复不太成功，因为反击日军的努尔哈赤打得相当不错，很快让日军伤亡惨重。不过女真人虽然一开始打得勇猛，但对于日军很快组成的铁炮阵却也没什么好办法。由于女真人对伤亡很敏感，因此在日军摆出铁炮阵并吃了点亏之后立刻撤了回去。

此时，日军处于一个非常危险的境地中，面对数量占据绝对优势联军，川上忠实不得不选择放弃东莱古城而向东莱新城方向突围。最终川上忠实所部突围成功，但川上忠实本人身中女真人三十六箭负重伤，所部共一百五十余人战死——女真方面只死了四十多人。

当东莱古城危急之时，在东莱新城的岛津忠恒向岛津义弘提出了派遣援军的建议，但被岛津义弘以岛津军兵力不足为理由驳回，从而继续加强东莱新城的防御。

而且还有一点值得提及，川上忠实在突围之前，命令濑户口重治将城中的粮草烧掉，并且获得了成功。

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由于朝南冬季的风向问题，最近从南疆来的粮草也不是很充裕，明、朝联军大军本来粮草供给就较为吃紧，这下子日军自己把粮草烧了，以战养战就没了指望，使得明朝联军的补给总有些捉襟见肘，从而不得不选择短期决战一途。

于是明军在进入东莱古城之后，决定于十月初一发动对东莱新城的总攻。

岛津义弘在东莱新城修筑了坚固倭城，防御工事十分完备，并且布置了伏兵。为应对联军的攻击，义弘大量使用了铁炮，并且采用了埋设炸药等方法，大炮的炮弹也被从实心弹换成了铁皮、铁钉之类的东西，争取对人的杀伤力。

联军则由努尔哈赤等女真联军进攻东莱新城的大手门，陕军郝三聘、师道立、马呈文、蓝芳威等分别在左右，董一元则亲率中军位列主攻部队正后方。此时出现了一段插曲：就在联军发动猛攻之时，分别有一条白色和红色的狐狸从城中跑向明、朝联军的方向。

明军方面对此没什么感想，也没当回事，但见此情景的岛津军却大喜过望，纷纷认为是稻荷大明神在告诉他们胜利的消息，故而士气大振。

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