因为爱学，他早有才名，被善于择婿的郭概看中，由于家穷，一家人就在岳父家就食。不过，郭概家并非就这一个女婿，陈师道还有一位妹夫，也就是他的连襟，便是赵挺之。

赵挺之是王安石变法的拥戴者，而陈师道是保守派。想当年，王安石以经义之学取士，陈师道不以为然，根本不去应试。后来，他又成为保守派苏轼的坚定拥趸。俗话说党同伐异，哪管什么说理不说理，抡起笔杆子就往死里干。赵挺之担任监察御史时，曾数次弹劾苏轼，甚至罗织罪名说他起草的诏书“诽谤先帝”。而苏轼及其追随者也不甘示弱，对赵挺之极尽讽刺、挖苦之能事。

苏轼是陈师道的恩人，曾保举其出仕，还曾想收他为学生。陈师道敬佩苏轼的学问，也感激苏轼的提携，还曾经因为苏轼被贬，而对赵挺之，陈师道则是一百个看不起。

适预郊祀行礼，天气非常冷，他由于家里太穷，穿的衣服没有棉絮，妻子就跑到赵挺之的家里去借。借来以后，陈师道问是从什么地方借来的，当他得知是从赵挺之家里借的，就非常生气，坚决拒绝不肯穿，廿日后，他便得了寒病去世。

廉者不受嗟来之食，陈师道算是用生命践行了文人风骨。

崇宁帝即位后，在曾布的诱导下，一度想调和新党旧党的矛盾，任命温和的旧党韩忠彦和温和的新党曾布为宰相，希望以中道安定天下。

但常佶的良好愿望，很快在激烈的新旧党争面前败下阵来。焦头烂额的崇宁帝重新启用新党蔡京，绍述父亲和哥哥的遗愿。

蔡京的目的是为了捞权，什么新党旧党，只不过是他的手段。赵挺之也会玩权术，但他把权术当手段，目的是为了推行王安石的新政。

道不同不相与谋，陈师道与赵挺之是两党，关系不好也说的过去。其实，赵挺之也未必就是个小人。入阁后，他看不惯蔡京的所作所为，多次顶撞、据理力争，二人的矛盾已是公开化。实则赵挺之党争观念并不很强，否则他与蔡京同为新党，便不会结怨了。

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事实上，随着时间推移，赵挺之对新旧党争有了更多的认知，对旧党的观感也有了变化，“苏门六君子”也好，“苏门后四学士”也罢，都是值得尊重和结交的正人君子。

再者，鸡蛋不放同一个筐里，自古以来的政治家都如是。多处押注，乃是保命之道，可以延续家族血脉传承。

是以，赵、李联姻并不出奇。

要说起来，两家还真的挺登对的。赵挺之是次辅，李清照的外祖父曾任首辅、父亲李格非主考江西乡试返京后旋即迁为礼部侍郎，比起赵挺之所兼的户部尚书只低了一级，均为朝廷高级官吏。赵明诚与李清照虽系“贵家子弟”，但因赵、李族寒，底蕴浅薄，家境其实皆不富裕，可谓是门当户对。

只是，也不知李格非作何之想，迟迟未明确表态，是在“待价而沽”？似乎亦有可能。一家有女百家求嘛，他自得为掌上明珠把严这道关。

虽然李家态度模糊，赵明诚却是开足马力踏上了追爱之旅。

李清照在东京结识了晁补之、张耒及同龄诸女友，和他们成为了亦师亦友的关系。